الكحولات والايثرات

الكحل أو الغَوْل^[1] (جمعها: كحول أو كحولات، أغوال) هو مصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي وظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أو حلقية.

الخواص الفيزيائية والكيميائية[عدل]

 

نموذج الكرة والعصا لمجموعةالهيدروكسيل في جزيء الكحول (R₃COH).

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث أنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

التصنيف[عدل]

1. تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:

• أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O

مثاله: الكحول الميثيلي

• ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₂

مثاله: الجليكول

• ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₃

مثاله: الجلسرين أو الجلسرول

• عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O_X

مثاله: الجلوكوز

1. تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :

• أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل واحدة ، الصيغة العامة: R-CH₂-OH
• ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعتي ألكيل، الصيغة العامة: R₂-CH-OH
• ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل ، الصيغة العامة: R₃-C-OH

1. تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:

• تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة و ثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الغول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.

تسمية الكحولات[عدل]

• التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
• التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.

السمية[عدل]

التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق او أبخرته أو عند غش المشروبات الروحية بدل من الغول الإيثيلي ، طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة ايام .

• الجرعة السامة : الجرعة المميتة حوالي ( 30-100 مل ) وتختلف من شخص للأخر والأشخاص المدمنين على المشروبات الكحولية يكونوا أشد حساسية .
• المعالجة : اجراء التنفس الاصطناعي. يعطى حمض الفوليك وريديا لتسريع انطراح حمض النمل .
• عند التسمم الهضمي تجرى عملية غسل معوي .
• في حالة الجرعات الكبيرة تجرى عملية غسل للكلى .

كيمياء الكحول[عدل]

طرق التحضير[عدل]

طرق مخبرية[عدل]

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول :

• من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي كحولا أولية.

R-Br + KOH → R-OH + KBr

• من الألدهيدات والكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :

R-CHO - [O] → R-OH

• من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)

C₂H₄ + H₂SO₄ (l) → C₂H₅-HSO₄

C₂H₅-HSO₄ + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :

طرق صناعية[عدل]

• التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.

C₁₂H₂₂O₁₁ → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Invertase → glucose + fructose

C₆H₁₂O₆ + H₂O → C₂H₅OH + CO₂

Glucose → zymase + ethanol

• إماهة hydration : باستخدام الاثين أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.
• ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H₂ لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO وAl₂O₃ كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.

[CO + H₂] + H₂O (g) → CH₃OH